Pearl Winslow (Mia Farrow) ist die ältere Nachbarin der Brannocks in The Watcher und lebt mit ihrem Bruder Jasper Winslow im Haus nebenan. Gespielt wird sie von Mia Farrow, die mit „Rosemary's Baby“ Filmgeschichte geschrieben hat und im Fernsehen mit Peyton Place bekannt wurde. Pearl tritt höflich und gebildet auf, lässt aber keinen Zweifel daran, dass sie das Viertel als ihr Revier betrachtet.
Ihr erster großer Auftritt folgt auf einen Schreck. Carter Brannock entdeckt Jasper am Morgen nach dem Einzug im Speiseaufzug des Hauses 657 Boulevard. Pearl erklärt den entsetzten Eltern daraufhin ruhig, die früheren Besitzer hätten nichts dagegen gehabt, dass Jasper den Aufzug benutzt. Für sie ist das kein Übergriff, sondern eine alte Gewohnheit.
Pearl gehört zur Westfield Preservation Society, einem Kreis von Anwohnern, der sich dem Erhalt der historischen Häuser in Westfield verschrieben hat. Dazu gehören auch Maureen, Roger Kaplan und ein Mann namens Bill, hinter dem Dean Brannock den Mörder John Graff vermutet. Die Gruppe reagiert gereizt auf jede Änderung an Küche, Bäumen oder Speiseaufzug.
Ihren Bruder schützt Pearl mit aller Kraft. Als Dean erfährt, dass Jasper vor Jahrzehnten die Leichen der Familie Graff zwei Wochen nach der Tat gefunden hat, will er ihn befragen. Pearl lässt das nicht zu und stellt sich zwischen Dean und ihren Bruder.
Spoiler: Ein Brief, der alles verändert
Später erhält Pearl selbst einen Brief mit dem Titel „Ode an das Haus“. Sie ist überzeugt, dass Jasper ihn geschrieben hat und damit auch für die Briefe des Watchers verantwortlich ist. Ellie Brannock findet jedoch heraus, dass die Ode eine alte Schulaufgabe von Roger Kaplan war, bei der Schüler Liebesbriefe an ihr Lieblingshaus schreiben sollten.
Bei Umbauarbeiten stoßen Handwerker im Keller von 657 Boulevard auf einen Tunnel. Die geheimen Gänge legen nahe, dass zwischen dem Haus der Winslows und dem der Brannocks eine verborgene Verbindung besteht.
Im Finale lässt Pearl gegenüber der neuen Besitzerin Karen Calhoun durchblicken, wie die Society arbeitet. Offiziell habe man bei Entscheidungen neuer Eigentümer nichts mitzureden, man spreche aber sehr deutliche Empfehlungen aus. Kurz darauf beginnt auch für Karen der Terror.
Mia Farrow spielt die Rolle von Pearl Winslow in der Serie The Watcher seit 2022.
Synchronisation Pearl Winslow
Der Charakter Pearl Winslow wird von Traudel Haas synchronisiert.