Jasper Winslow (Terry Kinney) ist der Bruder von Pearl Winslow und einer der rätselhaftesten Nachbarn in The Watcher. Gespielt wird er von Terry Kinney, der in Oz, The Mentalist und Billions zu sehen war. Jasper lebt mit seiner Schwester im Haus neben 657 Boulevard und ist auf ihre Fürsorge angewiesen.
Jasper spricht wenig und folgt eigenen Regeln. Er kennt das Nachbarhaus seit Jahrzehnten besser als jeder Besitzer und bewegt sich darin, als gehöre es ihm. Besonders der alte Speiseaufzug und der Keller haben es ihm angetan, und Pearl findet daran nichts Ungewöhnliches. Wie die übrigen Mitglieder der Society nimmt er jede Veränderung an dem Haus persönlich.
Für die Familie Brannock beginnt das neue Leben mit einem Schock. Am Morgen nach dem ersten Drohbrief entdeckt Carter Brannock Jasper zusammengekauert im Speiseaufzug. Pearl erklärt den Eltern Nora Brannock und Dean Brannock, die Vorbesitzer hätten Jasper dort gewähren lassen. Für Dean ist der Nachbar von diesem Moment an verdächtig.
Jasper ist eng mit der Geschichte des Hauses verbunden. Wie Theodora Birch in alten Akten herausfindet, war er es, der die Leichen der Familie Graff entdeckte, zwei Wochen nachdem John Graff seine Angehörigen ermordet hatte. Dean will ihn dazu befragen, doch Pearl schirmt ihren Bruder ab. Gemeinsam mit seiner Schwester gehört Jasper zur Westfield Preservation Society, die über die alten Häuser in Westfield wacht.
Spoiler: Verdächtig, aber nie überführt
Als Pearl einen Brief mit dem Titel „Ode an das Haus“ erhält, hält sie Jasper für dessen Verfasser und damit auch für den Watcher. Die Spur zerfällt jedoch, als Ellie Brannock herausfindet, dass es sich um eine Schulaufgabe von Roger Kaplan handelt.
Bei Bauarbeiten entdecken Handwerker im Keller einen Tunnel, und Dean und Nora verfolgen eine Gestalt durch die geheimen Gänge. Diese Verbindungen zwischen dem Haus der Winslows und 657 Boulevard erklären, warum Jasper so leicht ins Haus gelangt.
Als Watcher wird Jasper in der ersten Staffel nie überführt. Die Serie lässt offen, ob er nur ein harmloser Bewohner mit alten Gewohnheiten ist oder ob er mehr weiß, als er zugibt.
Terry Kinney spielt die Rolle von Jasper Winslow in der Serie The Watcher seit 2022.
Synchronisation Jasper Winslow
Der Charakter Jasper Winslow wird von Dirc Simpson synchronisiert.