Bobby Glass (Ray Winstone) ist das Oberhaupt der Gangsterfamilie Glass und der Vater von Susie und Jack. Sein Geld macht er mit Cannabis, das in großen Mengen unter den Ländereien verarmter Adelsfamilien angebaut wird, auch unter dem Landsitz der Hornimans in Halstead.
Dass er im Gefängnis sitzt, nennt er selbst gern einen Urlaub. Aus der Zelle heraus zieht er weiter die Fäden, empfängt Besucher am liebsten in der Sauna des Gefängnisses und lässt das Tagesgeschäft von Susie führen. Wer über die Familie Glass redet, sollte sich gut überlegen, was er sagt und zu wem.
In Staffel 1 erbt Eddie überraschend den Titel seines Vaters und entdeckt die Plantage unter seinem Land. Eigentlich will er seine Familie aus dem Geschäft lösen, doch am Ende steigt er als Partner bei den Glasses ein.
In Staffel 2 ist ein Jahr vergangen. Das Unternehmen ist über England hinaus bis nach Norditalien gewachsen, wo die Mafia um Marco Moretti mitreden will. Bobby bleibt ehrgeizig, will das Tempo der Expansion aber selbst bestimmen. Eddie und Susie halten seine Entscheidungen für immer fragwürdiger, und Susie fragt sich, ob sie wirklich ewig unter dem Blick ihres Vaters arbeiten will.
Spoiler: Der Mann, dem Eddie gehört
Am Morgen von Eddies Hochzeit kauft Bobby heimlich dessen Schulden bei Stanley Johnston. Als Eddies Frau Bella kurz darauf bei einem Anschlag auf ihr Wasserflugzeug stirbt, hält Eddie ausgerechnet Bobby für den Drahtzieher und lässt im Gefängnis einen Killer auf ihn ansetzen.
Erst als Susie ihm von dem Kauf der Schulden erzählt, begreift Eddie, dass Bobby ihn lebend braucht. Den Angreifer in der Sauna erledigt Bobby trotz einer Schusswunde am Arm mit dessen eigener Klinge. Eddie sagt ihm nur, dass Bobby ihn nicht besitze, und geht. Bobby lacht darüber und besteht gegenüber Susie darauf, dass die Familie Eddie auf ihrer Seite braucht. Hinter dem Anschlag steckte in Wahrheit Gospel John, mit Hilfe von Freddy.
Gespielt wird Bobby Glass von Ray Winstone, der schon in „Sexy Beast“ und „The Departed“ Gangster verkörpert hat.
Ray Winstone spielt die Rolle von Bobby Glass in der Serie The Gentlemen seit 2024.