Jon Cryer ist in New York als Jonathan Niven Cryer am 16. April 1965 zur Welt gekommen. Das Schauspieltalent liegt ihm in Blut, denn seine Eltern sind aus dem Showbusiness. Seine Mutter Gretchen Cryer ist Dramaturgin, Schauspielerin und SÀngerin. Sein Vater Donald David Cryer ist SÀnger und Schauspieler. Cryer hat zwei Schwestern, Robin und Shelley. Mit zwölf Jahren hat er entschieden Schauspieler zu werden und nahm als Teenager Sommerkurse an der Stagedoor Manor. Nach dem Abschluss der Highschool im Jahre 1983 ging er nach London, um Schauspiel an der Royal Academy of Dramatic Arts zu studieren.
Sein SchauspieldebĂŒt machte Jon Cryer 1984 mit einer Hauptrolle in der romantischen Komödie „Eine starke Nummer“ an der Seite von Demi Moore. Bereits zwei Jahre spĂ€ter kam sein Durchbruch mit der Rolle von Phil âDuckieâ Dale in dem erfolgreichen Teenie-Film „Pretty in Pink“, der ihm viele weibliche Fans bescherte. Danach folgten weitere Kinorollen, wie die des Bösewichts Lenny Luthor in „Superman IV - Die Welt am Abgrund“ (1987) neben Christopher Reeve. 1989 dann seine erste Serienhauptrolle in der kurzlebigen Comedy The Famous Teddy Z. Ein Jahr spĂ€ter lernte er bei den Dreharbeiten zu dem Blockbuster „Hot Shots!“ seinen spĂ€teren Serienbruder Charlie Sheen kennen.
Nach dem Erfolg von Hot Shots versuchte sich Jon Cryer als Autor und spielte auch eine Rolle in der romantischen Komödie „Die Sache mit den Frauen“. 1995 hat er eine weitere Hauptrolle in einer TV-Serie Partners, doch auch die schafft es nicht ĂŒber die erste Staffel hinaus. Danach folgen Gastauftritte in Serien wie Outer Limits (1996) Dharma & Greg (1997) oder Hercules (1998). Daneben ist er weiterhin in Haupt- und Nebenrollen auf der Leinwand zu sehen: „Plan B“ (1997), „Glam“ (1997) oder „Der Guru“ (1998). Im Jahr 1998 schrieb er, produzierte und spielte die Hauptrolle in dem Drama „Went to Coney Island on a Mission from God... Be Back by Five“, fĂŒr das er positive Kritik erntete.
Cryers dritte Hauptrolle in einer Comedyserie, Getting Personal (1998), bescherte ihm wieder kein GlĂŒck und wurde inmitten der zweiten Staffel abgesetzt. Sein nĂ€chster Versuch im Jahr 2000 im TV-Business mit der Comedy The Trouble with Normal FuĂ zu fassen, scheiterte ebenfalls. Anfang des neuen Jahrtausends war Jon Cryer in verschiedenen Serien zu Gast, unter anderem The Practice (2002) und Becker (2003). Auf der Leinwand war er in einer Nebenrolle in dem Thriller „Tortured“ (2008), in der Komödie „Weather Girl“ (2009), in der romantischen Komödie „Stay Cool“ (2009) und in dem erfolgreichen Fantasyfilm „Das Geheimnis des Regenbogensteins“ zu sehen. 2010 spielte er eine kleinere Rolle in „Due Date“ neben Robert Downey Jr.. Daneben hat er einen Gastauftritt in der Teenie-Serie Hannah Montana.
Doch seine bisher erfolgreichste Rolle spielte Jon Cryer von 2003 bis 2015 in dem CBS-TV-Hit Two And A Half Men. FĂŒr die Rolle des unglĂŒckseligen Alan Harper war er fĂŒnf Mal fĂŒr den Emmy nominiert und nahm den Preis 2009 mit nach Hause.
Nach dem Ende der Erfolgssitcom ist er mehrfach in der CBS-Dramaserie NCIS zu Gast. Seine Figur freundet sich dabei mit Gibbs an.
Im Jahr 1999 heiratete Cryer die Schauspielerin Sarah Trigger, mit der er einen Sohn, Charlie Austin, hat. Doch 2004 lieĂ sich Cryer wieder scheiden. 2007 heiratete er die Reporterin Lisa Joyner. Die beiden adoptierten 2009 ein MĂ€dchen, dem sie den Namen Daisy gaben.
FĂŒr Alan Harper aus „Two and a Half Men“ hat sich im Grunde nichts geĂ€ndert: Er ist immer noch ein Schmarotzer und liegt statt seinem Bruder nun einem völlig Fremden auf der Tasche. Zumindest sorgte Charlie Sheens Abgang bei Jon Cryer fĂŒr eine leichte Gehaltserhöhung - der Schauspieler verdient nun 600.000 US-Dollar pro Episode - allerdings weniger als der neue Herr des Strandhauses. Wie lange Cryer noch das sĂŒĂe Leben in Malibu genieĂen kann, ist derzeit noch Ungewiss. Doch Angesicht der Tatsache, dass Ashton Kutcher einer weiteren Staffel nicht abgeneigt wĂ€re „39093“, stehen die Chancen gut, die eine oder andere Million noch beiseite zu schaffen.