Olivia Siffre (Rachel Keller) hat gerade ihr Jurastudium abgeschlossen und ist neben Michael Price die zweite Hauptfigur der CBS-Serie Cupertino. Gespielt wird sie von Rachel Keller, die viele aus den Serien Fargo, Legion und Tokyo Vice kennen.
Zu Beginn der ersten Staffel arbeitet Olivia bei „S-Talk“, einem aufstrebenden Unternehmen für künstliche Intelligenz. Für die Firma soll sie Texte einlesen und rund zwei Monate lang ein Tagebuch über ihr Leben aufnehmen. Ihr ist klar, dass die Aufnahmen beim Training der hauseigenen KI „Daisy“ helfen.
Eines Abends, als die beiden noch spät arbeiten, schickt ihr Mitgründer Richard Everett ein Nacktfoto. Olivia weist ihn ab und ist kurz darauf ihren Job los. Auf dem Bordstein vor der Firma trifft sie Michael, der zur gleichen Zeit wie sie entlassen wurde. Weil er freundlich zu ihr ist, flüstert sie ihm zu, dass sie gehört hat, wie die Chefetage ihn um seinen Anteil bringen will.
Als Michael ihr später vorschlägt, gemeinsam zu klagen, lehnt sie zunächst ab. Ihre Eltern sind Verleger christlicher Literatur, sehr behütend und moralisch konservativ. Eine öffentliche Schlammschlacht um ein Nacktfoto wäre für die Familie um ihre Mutter Maria Siffre kaum zu ertragen.
Doch dann sieht sie im Fernsehen ein Interview mit Richard Everett, der stolz die neue KI „Daisy“ vorstellt. „Daisy“ spricht mit Olivias Stimme, übernimmt ihre Sprechweise und ihre kleinen Eigenheiten und wird bei Gelegenheit ziemlich schlüpfrig, sobald man die Kindersicherung abschaltet. Olivia ändert ihre Meinung schlagartig und erklärt ihren Eltern, dass sie nicht mit ihnen heimfährt, sondern bleibt und kämpft.
Statt auf sexuelle Belästigung will Olivia aber gegen den Diebstahl ihrer Stimme und ihrer Persönlichkeit klagen. Michael hält das für den schwächeren Fall, lässt sich aber überzeugen. Die beiden arbeiten fortan in einer Ecke eines Diners, während „S-Talk“ sie auf 18 Millionen Dollar verklagt.
Vor Gericht ist Olivia nervös und vertritt Michael, während er sie vertritt. Nachdem Michael den ersten Richter wegen finanzieller Verbindungen zu „S-Talk“ ablösen lässt, übernimmt Lincoln Cogswell den Fall. Die Gegenseite bietet eine Zeugin auf, die behauptet, Daisys Stimme gehöre in Wahrheit ihr. Olivia hält dagegen, dass „Daisy“ ihre Persönlichkeit aus den Aufnahmen ihres Tagebuchs spiegelt, und auch ihr Versuch, Michaels Entlassung als rassistisch motiviert darzustellen, scheitert mangels Beweisen.
Zwischen den beiden entsteht schnell eine Freundschaft. Michael merkt, dass Olivia beim Arbeiten Melodien aus dem Musical „Annie“ summt, und summt irgendwann einfach mit. Weil sie in seinen Augen keine echte Musik hört, schickt er ihr eine Playlist mit Songs von „Fantastic Negrito“.
Spoiler: Die letzte Karte im Zeugenstand
Als alles vor Gericht verloren scheint, spielt Olivia ihre letzte Karte. Sie ruft Richard Everett in den Zeugenstand und zeigt ihm auf ihrem Laptop das Nacktfoto, so dass weder der Richter noch seine Anwälte den Bildschirm sehen. Everett bekommt kalte Füße und drängt seine Anwälte zu einem Vergleich, dem sie zustimmen. Die Einigung verschreckt die Investoren und wirft „S-Talk“ um Jahre zurück.
Danach gründet Olivia mit Michael und Christy Palladino die Kanzlei „Price; Siffre & Associates“, die sich mit der Tech-Elite im Silicon Valley anlegt. Kaum ist die Entscheidung gefallen, steht mit Vikram Malhotra schon der erste Mandant am Empfang.
In der zweiten Folge verteidigt Olivia mit Michael den Programmierer, dem eine tödliche Panne bei einer Show mit Drohnen angelastet wird. Außerdem wirbt sie um Natalia Boutella, die Ex-Frau eines Tech-Milliardärs, damit sie die junge Kanzlei finanziert.
Rachel Keller spielt die Rolle von Olivia Siffre in der Serie Cupertino seit 2026.