Thom Payne (Steve Coogan) Mittvierziger Thom hat eine tolle Ehefrau, einen kleinen Sohn und eigentlich einen Job. Doch dann wird dem gestandenen Mann ein 25-jähriges „Wunderkind“ als Chef vor die Nase gesetzt.
Lee Payne (Kathryn Hahn) Lee ist Künstlerin und eine liebevolle Mutter, die ihrem Sohn und ihrem Ehemann ein schönes Zuhause gibt. Ihre Ehe zu Thom ist glücklich doch sie hat immer wieder Probleme mit ihrer Mutter, die sich in ihr Leben einmischt.
Jonathan Cooke (Bradley Whitford) Thoms direkter Vorgesetzter Jonathan ist zugleich ein guter Freund. Er versucht sich der neuen Firmenphilosophie anzupassen und tut alles dafür, in der jungen Werbeindustrie nicht den Anschluss zu verlieren - auch wenn er dafür enge Jeans tragen …
Dani Kirschenbloom (Ellen Barkin) Die smarte Headhunterin Dani ist eine Freundin von Thom und davon überzeugt, dass er seine Suche nach dem Glück nicht mit seinem Leben kollidieren lassen darf.
