Windell Middlebrook, geboren in Fort Worth, Texas, startete seine Karriere nach seinem Masterabschluss an der University of Columbia im Jahr 2004. Erste Schritte vor der Kamera machte er in der Sketchcomedy „Weekends at the DL“, moderiert von D.L. Hughley. AnschlieĂend lieĂ er sich als Gast in einigen Serien blicken, darunter My Name Is Earl, Veronica Mars, Hannah Montana, Entourage, Emergency Room, Parks and Recreation und Cougar Town.
2009 konnte er erste Aufmerksamkeit erregen als er die Rolle des Sicherheitsmannes Captain Duncook in der Serie Scrubs ĂŒbernahm. Mit seinem Kollegen Frank fuhr er in einem Golfwagen ĂŒber den Campus und fing J.D. (Zach Braff) auf, als der von einem Baum fiel.
Zwischen 2008 und 2010 war er mehrmals in der Abenteuerserie Zack & Cody an Bord zu sehen, fĂŒr zwei Episoden schaute er bei der Gang von It's Always Sunny in Philadelphia vorbei.
2011 ergatterte er seine gröĂte Rolle, als Curtis Brumfield in der Serie Body of Proof gab er den stellvertretenden Chefpathologen an der Seite von Jeri Ryan und Dana Delany. Seinen letzten Auftritt absolvierte er in der Komödie „Road Hard“, die in den USA in der vergangenen Woche in die US-Kinos gekommen ist.
Vielen amerikanischen Zuschauern dĂŒrfte der Schauspieler auch als Typ aus der Miller High Life-Werbefilmen in Erinnerung bleiben, in denen er einen Lieferanten spielte.
Windell Middlebrooks wurde Anfang MĂ€rz 2015 leblos in seinem Haus in San Fernando Valley aufgefunden und kurz darauf im Krankenhaus fĂŒr tot erklĂ€rt.