Whitney Cummings ist eine in den USA bekannte Comedienne. Entsprechend hatte sie auch ihre meisten Fernsehauftritte in solchen Serien. Zudem tritt sie in diversen Late-Night-Shows mit Kurzprogrammen auf und war in einigen aufgezeichneten Panel-Shows dabei, in denen Komiker Top 100-Listen oder das Leben von Promis kommentieren. Außerdem ist sie Schöpferin der Serie 2 Broke Girls.
In der Schulzeit jobbt Whitney Cummings als Model, um sich das College zu finanzieren. Sie schließt ihr Studium in Kommunikations- und Filmwissenschaften an der University of Pennsylvania mit Auszeichnung ab.
Sie tritt oft in der beliebten Talkshow Chelsea Lately auf und gehört zum großen Freundeskreis der Show-Queen Chelsea Handler. Auftritte bei der Tonight Show with Conan O'Brien, HBOs Down and Dirty with Jim Norton und NBCs Last Call with Carson Daly machen sie in Comedy-Kreisen bekannt. Bei den Comedy Central Roasts von Joan Rivers, David Hasselhoff und Donald Trump ist Cummings ebenfalls dabei. 2010 bekommt sie ihre erste Sendung bei Comedy Central und geht für die Promotion der sechsten Staffel Rescue Me mit Denis Leary auf Tour. Mit Leary tritt sie auch bei „Douchebags and Donuts“ auf.
Im Jahr 2011 kann sie zwei Comedy-Projekte an die Sender NBC und CBS verkaufen: die eigene Sitcom Whitney und die mit positiven Kritiken ins Rennen gehende 2 Broke Girls, ein Projekt, für das Cummings als Co-Autorin und Produzentin arbeitet. Der Serie mit ihrem Namen sind zwei Staffeln und mäßiger Erfolg beschieden, doch als Produzentin feiert sie internationale Erfolge. „2 Broke Girls“ läuft über sechs Staffeln in zahlreichen Ländern erfolgreich - und oft in Endlosschleife - über die Mattscheiben.
Im Jahre 2015 spielte sie in der kurzlebigen US-Serie Undatebale mit.