Richard Olen Sommer II wurde 1978 in Toledo, Ohio geboren und wuchs in Minnesota auf, wo er auch seinen Abschluss in Theater am Concordia College machte.
Nach diversen Arbeiten im Improvisationstheater und diversen Werbungen hatte Sommer seinen Durchbruch 2006 als Anne Hathaways Kumpel Doug in „Der Teufel trägt Prada“. Im gleichen Jahr hatte er außerdem eine Gastrolle in zwei Episoden der US-Version von The Office (UK), bevor er 2007 die Rolle des Harry Crane bei Mad Men ergatterte, die er bis zum Serienende 2015 spielt.
Nebenbei übernimmt er Gastauftritte unter anderem in den Serien Law & Order (2007), Ugly Betty (2010) und Nikita (2011). Nach seinem Engagement bei Mad Men ist Sommer in wiederkehrenden Rollen in Wet Hot American Summer, Masters of Sex Love, oder GLOW zu sehen. 2019 übernimmt der Darsteller eine Hauptrolle in der Krimiserie In the Dark.
Sommer lebt mit seiner Frau Virginia und ihren zwei gemeinsamen Kindern, Beatrice und Patrick Ryan, in Los Angeles.