In Kanada gehörte Maury Chaykin zu den beliebtesten TV-Darstellern. Und auch in den USA fand er regelmäßig Arbeit: Chaykin hatte eine 35 Jahre währende Karriere in Film und Fernsehen. Aufgewachsen in New York zog es ihn nach dem College in das Heimatland seiner Mutter, Kanada.
Bereits in New York hatte Chaykin auf der Theaterbühne gestanden. Ab 1975 spielte er Rollen in kanadischen wie US-amerikanischen TV- und Kinoproduktionen. 1980 stand er gemeinsam mit William Shatner für den Kinofilm „The Kidnapping of the President“ vor der Kamera. Er spielte in John Badhams „WarGames“ (1983) mit, in „Dances with Wolves“ (1990), „Hero“ (1992), „Mousehunt“ (1997) und „The Art of War“ (2000). Für seine Rolle in dem kanadischen Film „Whale Music“ (1994) wurde er mit einem Genie, dem kanadischen Äquivalent zum Oscar, ausgezeichnet.
Gastauftritte übernahm Chaykin unter anderem in den Serien La Femme Nikita, Due South, CSI: Crime Scene Investigation, Boston Legal und Stargate SG-1. Im Piloten von Eureka spielte er Sheriff Cobb, in mehreren Folgen von Entourage war er als Produzent Harvey Weingard zu sehen.
Mit A Nero Wolfe Mystery hatte er 2001 eine eigene kurzlebige TV-Serie. Zuletzt spielte er in der für HBO Canada produzierten Comedyserie Less Than Kind eine der Hauptrollen. Darin nahmen die Autoren sogar seine tatsächlich seit einiger Zeit bestehende Nierenerkrankung in die Handlung auf. Trotzdem kam die Nachricht von Chaykins Tod für die Macher und Darsteller der Serie sehr überraschend. An seinem 61. Geburtstag ist er am 27. Juli 2010 in Toronto gestorben.