Lenny Venito verbrachte seine Jugend in Bay Ridge (Brooklyn, New York City) und schaffte es als einer von 70 aus 4000 Schauspielern für die Manhattan High School of the Performing Arts ausgesucht zu werden. In seiner Freizeit spielt er Poker und Golf.
Zu seiner Arbeit im Theater zählen u.a. Produktionen von „Psycho Neurotic Fantasies“, „Filumena“ und „Grafity of Means“.
Auf der großen Leinwand konnte man Lenny zuletzt in Steven Spielbergs „War of the Worlds“ sehen. Er spielte außerdem in „The Honeymooners“, „Duane Hopwood“, „Gigli“, „Men in Black II“, „Just the Ticket“, „Money for Nothing“, „Rounders“ und „Layin' Low“. Außerdem lieh her seine Stimme Charakteren aus den Animationsfilmen „The Wild“ und „Shark Tale“, sowie dem Videospiel „Manhunt“.
Auf dem Fernsehschirm konnte man ihn bereits in wiederkehrenden Rollen in The Sopranos, NYPD Blue und Rescue Me sehen. Er hatte außerdem Gastauftritte in Blind Justice, Law & Order, Law & Order: Criminal Intent, The Jury, The Job, Queens Sumpreme, The Cosby Mysteries, The Practice und Hack.
Ab Januar 2007 verkörpert er Francis „Squatch“ Squacieri in der ABC-Comedy The Knights of Prosperity. 2916 ist er neben Kevin James in der Serie Kevin Can Wait zu sehen.