Kevin Connolly begann seine Schauspielkarriere bereits im Alter von sechs Jahren mit Werbespots, darunter für Chips Ahoy!. Er ist ein begeisterter Fan der New York Islanders und hat sogar eine Dokumentation über den Eishockeyclub produziert.
Der New Yorker Kevin Connolly wuchs in Medford, Long Island, auf. Seine Mutter, Eileen († 2009), ist irischer Abstammung. Er hat einen älteren Bruder namens Tim, der als Ermittler bei der Polizei im Suffolk County tätig ist.
Bereits im Alter von sechs Jahren begann Connolly seine Karriere mit Auftritten in Fernsehwerbespots, darunter die bekannte „Betcha bite a chip“-Kampagne für Chips Ahoy!.
Im Film „Rocky V“ (1990) spielte Kevin Connolly die Rolle von Chickie. Chickie ist ein junger Freund von Rocky Balboas Sohn, Rocky Jr., der von Sylvester Stallones echtem Sohn, Sage Stallone†, gespielt wurde. Chickie gehört zu einer Gruppe von Kindern aus der Nachbarschaft in Philadelphia, die Rocky Jr. während seines schwierigen Anpassungsprozesses unterstützen, nachdem seine Familie finanziell ruiniert wurde und in ihre alte Nachbarschaft zurückziehen muss.
In den frühen 1990er Jahren setzte Kevin Connolly seine Schauspielkarriere mit verschiedenen Rollen fort. 1992 spielte er Shaun Kelly in „Alan & Naomi“ (1992), einer Adaption des Romans von Myron Levoy.
Im selben Jahr trat er als Larry O'Donnell in der kurzlebigen Fox-Sitcom Great Scott! (1992) an der Seite von Tobey Maguire. Diese Rolle brachte ihm eine Nominierung für den „Young Artist Award“ als Bester junger Nebendarsteller in einer Fernsehserie ein.
Im Jahre 1993 verkörperte er Morgan Drysdale in „The Beverly Hillbillies“ (1993), einer Komödie basierend auf der gleichnamigen Fernsehserie.
Von 1995 bis 1999 spielte Kevin Connolly die Rolle des Ryan Malloy in der Sitcom Unhappily Ever After (1995–1999). Ryan ist der älteste Sohn der Familie Malloy, ein typischer Teenager, der oft in Schwierigkeiten gerät und eine rebellische Ader hat. Seine Beziehung zu seiner Familie, insbesondere zu seiner Schwester, ist von typischen Geschwisterrivalitäten geprägt. Im Laufe der Serie entwickelt sich Ryan von einem sorglosen Jugendlichen zu einem verantwortungsbewussteren jungen Mann. Connolly führte bei sechs Episoden der vierten Staffel Regie, was seinen Einstieg in die Regiearbeit markierte.
Seine bekannteste Rolle spielte Connolly als Eric ‘E' Murphy in der HBO-Serie Entourage (2004–2011). Eric, oft “E” genannt, ist der beste Freund und Manager von Vincent Chase, gespielt von Adrian Grenier. Als ehemaliger Pizzarestaurant-Manager bringt er Bodenständigkeit und Geschäftssinn in die Gruppe. Er navigiert die Herausforderungen der Unterhaltungsindustrie und versucht, Vince zu erfolgreichen Rollen zu verhelfen. Seine Beziehung zu Sloan, dargestellt von Emmanuelle Chriqui, ist ein zentrales Element der Serie. Für diese Rolle erhielt Connolly 2009 eine Nominierung für den „Golden Globe Award for Best Actor - Television Series Musical or Comedy“. Er wiederholte die Rolle in der Filmadaption „Entourage“ (2015).
Neben seiner Arbeit in Entourage trat Connolly in mehreren bedeutenden Filmen auf. In „Antwone Fisher“ (2002) spielte er Slim, einen Marine und Freund der Titelfigur, dargestellt von Derek Luke. Slim unterstützt Antwone in schwierigen Zeiten und bietet ihm Kameradschaft. In „The Notebook“ (2004) verkörperte er Fin, den besten Freund von Noah, gespielt von Ryan Gosling. Fin ist ein loyaler Freund, der Noah in seinen Bemühungen um Allie unterstützt. In „He's Just Not That Into You“ (2009) spielte Connolly Conor Barry, einen Immobilienmakler, der in eine komplizierte Beziehung mit Mary, dargestellt von Drew Barrymore, verwickelt ist. Conor ist charmant, aber unsicher in seinen romantischen Entscheidungen.
Connolly erweiterte seine Karriere auch hinter der Kamera. 2007 gab er sein Regiedebüt mit dem Spielfilm „Gardener of Eden“ (2007), der auf dem Tribeca Film Festival Premiere feierte. Er führte Regie bei der ESPN-Dokumentation „Big Shot“ (2013), die den Betrug von John Spano beleuchtet, der versuchte, die New York Islanders zu kaufen. 2018 inszenierte er den Film „Gotti“ (2018) mit John Travolta in der Hauptrolle. Der Film erhielt jedoch überwiegend negative Kritiken.
Im Laufe seiner Karriere trat Connolly in verschiedenen Fernsehserien auf. In Friends with Better Lives (2014) spielte er Bobby Lutz, einen ehemaligen Profisportler, der sich an das Leben nach dem Sport anpasst. In Pitch (2016) verkörperte er Charlie Graham, einen Baseball-Manager, der die erste weibliche Pitcherin in der Major League unterstützt. 2019 trat er in The Oath (2019) als James Hoke auf, ein Mitglied einer geheimen Polizeibruderschaft.
Im Laufe der Jahre war er in mehrere romantische Beziehungen involviert, darunter mit Nicky Rothschild und Hayden Panettiere.
Im Januar 2021 wurde bekannt, dass Connolly sein erstes Kind mit der Schauspielerin Zulay Henao erwartet. Ihre Tochter, Kennedy Cruz Connolly, wurde im Juni 2021 geboren.
| Preis | Kategorie | Werk | Jahr | Ergebnis |
|---|---|---|---|---|
| Golden Globe | Darsteller | Entourage | 2009 | Nom. |
| Satellite | Darsteller | Entourage | 2005 | Nom. |
| SAG | Ensemble | Entourage | 2007–09 | Nom. |
| Teen Choice | Chemistry | Entourage | 2006 | Nom. |
| Young Artist | Nachwuchs | Great Scott! | 1993 | Nom. |
| Razzie | Regisseur | Gotti | 2019 | Nom. |