Josh Dean kommt aus Edmonton (Alberta), der Theater-Hauptstadt West-Kandas. Er begann seine Karriere als Improvisationskünstler beim „Rapid Fire Theatre“, wo er zeitweise auch als Intendant tätig war. In den acht Jahren am „Rapid Fire Theatre“ tourte er quer durch Nordamerika sowie Europa und gewann viele Improvisations-Wettbewerbe.
2002 wurde Josh ein fester Bestandteil von „Die-Nasty“, einer live improvisierten Soap Opera. Er hat ebenfalls als Schauspieler am „Edmonton's Teatro La Quindicina“ gearbeitet, wo er in Stücken von Autor und Regisseur Stewart Lemoine auftrat. Josh spielte unter anderem die Hauptrolle in „Shockers Delight!“, „The Hothouse Prince“, „On the Banks of the Nut“ und „Carribean Muskrat“, bei dem er sogar Co-Autor war.
Weiterhin trat Josh in zwei Stücken des „Edmonton's Citadel Theatre“ auf, „A Streetcar Named Desire“ und „Betty's Summer Vacation“. Es folgten mehrere Auftritte in kleineren Theatergruppen und auf dem Edmonton Fridge Theaterfestival. Josh spielte und schrieb auch für „Gordon's Big Bald Head“, eine Sketch Comedy Gruppe und rief das Theatermusical „the Eleven o'Clock Songs“ ins Leben, zusammen mit Sängerin und Schauspielerin Celina Stachow. Außerdem ist er Mitglied von Draft Six, einer Independent-Film Produktionsfirma.
Seit März 2006 spielt er Nate Phipps in „Free Ride“, einer für FOX 21 produzierten Comedy-Serie.