Mit seinem It's Always Sunny in Philadelphia-Kollegen Charlie Day verbindet den Westworld-Star eine lange Freundschaft, die beiden waren einst sowohl in New York als auch in Los Angeles Mitbewohner.
Der jüngste von drei Brüdern arbeitet während des College als Pizza-Fahrer und hat schon damals sein Ziel im Blick: Er will auf die Bühne. Sein Talent erkennen auch die anderen, direkt nach dem Abschluss wird er für vier Seasons zum Williamstown Theatre Festival in Massachusetts geholt.
2000 gibt er sein Kinodebüt, in dem Film „Loser - Auch Verlierer haben Glück“ an der Seite von Mena Suvari. Anschließend wechselt er erst einmal für ein paar Jahre auf die kleine Mattscheibe, unter anderem hat er Gastauftritte in 24, NYPD Blue und Cold Case.
Um das Jahr 2005 beginnt wieder eine Kinophase für den Schauspieler, er steht unter anderem für „Herby Fully Reloaded“ und „Zodiac - Die Spur des Killers“ vor der Kamera. Gleichzeitig beginnt er jedoch eine über viele Jahre wiederkehrende Rolle, für den viele Serienjunkies ihn lieben: die des Liam McPoyle in der Serie It's Always Sunny in Philadelphia.
2008 stellt er sich einem großen Publikum als Lyle the intern in der „Late Show with David Letterman“ vor. 2011 gehört er zwei Staffeln lang zum Stammcast der Serie Breakout Kings, 2014 übernimmt er die wiederkehrende Rolle des Gavin Orsay in House of Cards. 2016 ist er in der Serie Hap and Leonard zu sehen, im selben Jahr startet er eine andere Rolle, die ihm viel Aufmerksamkeit einbringt, in Westworld ist er als William zu sehen.
Von 2007 bis 2014 war er mit Melanie Lynskey verheiratet.