Während seines Studiums in Tallahassee versucht der 1984 geborene Henry Zebrowski sich als Komiker, zunächst in der Gruppe Oncoming Traffic, dann in der Kombo Girls Aren't Funny, die sich dann in Murderfist umbenennt.
2006 zieht er nach New York und versucht sich vor der Kamera. Er ergattert Gastrollen in Serien, darunter Law & Order: Special Victims Unit und Girls. Außerdem ist er in einigen Sketchcomedys zu sehen, zum Beispiel „Michael & Michael Have Issues.“.
2013 erweckt er Aufmerksamkeit durch die Rolle des Alden Kupferberg ('Sea Otter') in dem Film „The Wolf of Wall Street“.
Im Jahr darauf steigt er mit einer größeren Rolle bei der romantischen Comedyserie A to Z ein. Kurz darauf wird bekannt gegeben, dass er in der Miniserie Heroes: Reborn (2015) eine Hauptrolle übernimmt.