Ihre Karriere startete die Amerikanerin, die auf den Bermudas geboren wurde, während des Zweiten Weltkriegs mit einer kleinen Rolle in dem Film „Die ganze Wahrheit“. In den 1950ern war sie in zahlreichen Filmen zu sehen, Mitte der 1960er sattelt sie zumindest teilweise auf die kleine Mattscheibe um und zeigt sich in vielen Fernsehserien.
Ihren letzten Film lieferte sie 2003 ab, in der Dramedy „Es bleibt in der Familie“ ist sie gemeinsam mit Sohn Michael Douglas, Exmann Kirk Douglas und ihrem Enkel Cameron Douglas zu sehen. Zuletzt war sie als Gast in den Serien The West Wing, Cold Case und Emergency Room zu sehen. 2008 zog sie sich aus der Schauspielerei zurück.
Ihre ersten Ehemann, Kirk Douglas, lernte die geborene Diana Dill während der Schauspielausbildung kennen, 1943 traten die beiden vor den Traualtar. Das Paar hat zwei Söhne, Michael Douglas und Joel Douglas. 1951 folgte die Scheidung. Vier Jahre darauf startete sie einen neuen Versuch mit Bill Darrid, die beiden waren bis zu seinem Tod im Jahr 1992 verheiratet. Ihre dritte und letzte Ehe ging die Schauspielerin 2002 mit Donald A. Webster ein.
Am vergangenen Freitag verstarb die Schauspielerin Diana Douglas in ihrem Ruhestandswohnsitz im Motion Picture & Television Country House and Hospital am Mullholland Drive in Woodland Hills. Ihr Ehemann Donald A. Webster bekannt, dass sie ihrem Krebsleiden erlag. Sie wurde 92 Jahre alt.