Chelsea Gilligan startet ihre Karriere als Gewinnerin des California Teen USA Wettbewerbs und arbeitet als Model.
Nach einigen Statistenjobs erhält Gilligan 2011 eine kleine Gastrolle in How I Met Your Mother. 2012 spielt sie die Hauptrolle der Mia im Kurzfilm „Savage“.
Ihre erste Serienhauptrolle ergattert die Nachwuchsdarstellerin 2014 in der kurzlebigen romantischen Science Fiction Serie Star-Crossed als Außerirdische Teri. Im gleichen Jahr erscheint sie im Drama „Looking for Lions“.