Caitlin Fitzgerald ist in Camden, Maine geboren und aufgewachsen. Zuerst entwickelte sich ein Interesse an der Schauspielerei als Kind und trat in vielen Theater- und Schulproduktionen der Gemeinde auf. Ihr Vater, Des FitzGerald, ist der ehemalige CEO des multinationalen Konzerns ContiGroup und Gründer der Ducktrap River Fish Farm Inc. Ihre Mutter, Pam Allen, ist die Autorin von „Knitting for Dummies“ und Gründerin der Garnfirma Quince & Co.
Caitlin ist Absolventin der NYU's Tisch School of the Arts, wo sie Schauspiel am Stella Adler Studio of Acting studierte. Außerdem studierte sie Shakespeare an der Royal Academy of Dramatic Art in London.
Ihr Großvater väterlicherseits, Desmond FitzGerald, war der stellvertretende Direktor der CIA während der Kennedy-Administration. Ihre Tante ist die Pulitzer-Preisträgerin Frances FitzGerald.
Sie ist Schwester von Ryan Fitzgerald und Halbschwester von Alexander und Cooper Fitzgerald aus der Ehe ihres Vaters mit der Schauspielerin Lucinda Ziesing (Boogeyman).