Bailee Madison gab ihr Leinwanddebüt 2006 im Drama „Lonely Hearts“. Es folgten zahlreiche Rollen in Fernsehfilmen und Gastauftritte in Serien wie CSI: New York (2007), Terminator: The Sarah Connor Chronicles (2008), Law & Order: Special Victims Unit (2010) und Once Upon a Time (2012-2013), wo sie das junge Schneewittchen spielte.
In der Comedyserie Trophy Wife erhielt Bailee Madison 2013 eine Hauptrolle. Die Serie wurde jedoch nach nur einer Staffel abgesetzt.
Seit 2014 ist sie in einer wiederkehrenden Rolle in der Familienserie The Fosters zu sehen.
In Good Witch spielt sie seit 2015 eine Hauptrolle.