Rob-Will (Jai Courtney) ist der leibliche Sohn der Rancherin Beulah Jackson und der Vater von Oreana. In Dutton Ranch spielt Jai Courtney den drogenabhängigen Erben der „10 Petal Ranch“, der immer wieder in die Reha muss und seiner Familie mehr schadet als hilft. Sein Bruder ist Joaquin.
Staffel 1 beginnt mit einem Mord. Rob-Will und sein Freund Chet töten den Ranchhelfer Wes Ayers, ihren Dealer, und vergraben ihn auf dem Land, das kurz darauf Rip Wheeler und Beth Dutton übernehmen. Mit Rip gerät Rob-Will schon bei der ersten Begegnung aneinander.
Wes' Frau Whitney meldet ihren Mann als vermisst und verschwindet kurz darauf selbst. Beulah lässt Joaquin die Spuren beseitigen, während Sheriff Handy Wade sie warnt, dass er Fragen stellt.
Nachdem Rip Chet von der 10 Petal gefeuert hat, verlässt Rob-Will vorzeitig die Reha. Er stachelt Chet auf und versorgt ihn mit Waffen, bis dieser auf Joaquin schießt. Chet überlebt den Angriff nicht.
Bei der großen Feier der Ranch droht Rob-Will, Joaquin zu töten, und zwingt seine Mutter so, ihn statt Joaquin zum Erben zu ernennen. Joaquin verlässt daraufhin die Familie, und Beulah bricht noch am selben Abend mit einem Herzinfarkt zusammen.
Spoiler: Kind einer Gewalttat
Eine Rückblende ins Jahr 1981 enthüllt seine Herkunft. Die junge Beulah wird in Fort Worth von einem Cowboy namens Luke vergewaltigt und wird schwanger. Begleitet vom damaligen Vormann Mariano Reyes fährt sie zu Luke und erschießt ihn. Rob-Will hatte sie erzählt, sein Vater sei vor seiner Geburt bei einer Flut gestorben.
Im Finale befiehlt Mariano, inzwischen Boss eines Kartells, seinem Sohn Joaquin, Rob-Will zu töten. Kurz darauf finden Beulah und Oreana ihn erschossen im Eingang des Hauses. Wer abgedrückt hat, zeigt die Serie nicht.
Jai Courtney spielt die Rolle von Rob-Will in der Serie Dutton Ranch im Jahre 2026.