Henry Grayle (Matthew Lillard) ist Direktor der Thomas Ewen Consolidated High School in Chamberlain, kurz Ewen High. Gespielt wird er von Matthew Lillard, bekannt aus Twin Peaks und dem Film Scream. Mike Flanagan wollte ihn als Säule der Schule, in einer Geschichte, die sich laut Lillard um die Wahl zwischen Grausamkeit und Freundlichkeit dreht.
Bei einer Übung für einen Amoklauf in Episode 1 hält Carrie White alles für echt, das Licht flackert und ein Fernseher fällt herunter. Grayle spricht danach mit ihr und erkennt, dass sie aus „Anne of Green Gables“ zitiert. Zum ersten Mal fühlt sich Carrie an der Schule verstanden.
Gleich danach steht Margaret White in seinem Büro und verlangt, vor jeder Übung gewarnt zu werden. Bei einem zweiten Besuch erfährt sie von ihm vom Vorfall in der Dusche. Damit wird Grayle in den Streit um den Account „Carrie Red“ immer tiefer hineingezogen.
Er erklärt, der Account laufe außerhalb der Schule, er könne nur die Flure überwachen. Als Margaret Chris Hargensen als Urheberin nennt, fehlen ihm die Beweise. Erst nach dem Geständnis, das Sue Snell heimlich aufnimmt, suspendiert er Chris.
Einen Abschluss soll Chris nur gegen ein Geständnis bekommen, ihr Vater droht mit einer Klage. Bei der Schlichtung zwischen den Whites und den Hargensens gibt es vor den Kameras keine Entschuldigung, und Grayle verweist Chris von der Schule. Draußen eskaliert ein Protest zum Krawall.
Spoiler: Der Direktor im Scheinwerferlicht
In Episode 7 leitet Grayle die Versammlung, auf der die Eltern über den Abschlussball entscheiden. Carrie überzeugt den Saal, und der Ball findet statt. Bei der Krönung sagt er, man habe richtig gewählt, ohne zu ahnen, dass Chris die Wahl manipuliert hat.
Kurz zuvor fällt ihm eine Fremde auf, die nicht wie eine Begleitperson aussieht, und er fragt Rita Desjardin nach ihr. Es ist Amanda West. Beim Massaker in Episode 8 stirbt Grayle in der brennenden Turnhalle.
Lillard freute sich im Interview, dass er wieder einmal einen Stromschlag abbekommt. Mit dem Direktor verliert die Schule am Ende von Staffel 1 den Erwachsenen, der Carrie am längsten verteidigt hat.
Matthew Lillard spielt die Rolle von Henry Grayle in der Serie Carrie seit 2026.