Jessie Raymond (Sylvester Powell) Jessie Raymond (Sylvester Powell) genannt „JR“, ist Baseballspieler aus Atlanta und hat sich mit Damon angefreundet, als sie als Teenager auf der nationalen Bühne spielten. Obwohl er geschickt und fleißig ist, hat er nicht Damons natürliches Talent auf dem Feld, und ständig in seinem Schatten zu stehen, erschwert ihre Freundschaft.
Sylvester Powell spielte die Rolle von Jessie Raymond in der Serie All American: Homecoming zwischen 2022 und 2024.