Leanne (Toni Collette) ist die Gründerin und Leiterin der Tall Pines Academy in Wayward. Das Internat in der Kleinstadt Tall Pines in Vermont nimmt Jugendliche auf, mit denen ihre Eltern nicht mehr zurechtkommen. Nach außen gibt sich Evelyn warmherzig, verständnisvoll und fürsorglich, die Eltern vertrauen ihr ihre Kinder gern an.
Hinter dieser Fassade führt Evelyn die Schule wie eine Sekte. Die Jugendlichen werden lückenlos überwacht, und in Ritualen wie dem „Hot Seat“ müssen sie sich vor der Gruppe gegenseitig bloßstellen. Im „Mirror Room“ sollen sie sich angeblich selbst finden, tatsächlich geht es Evelyn um vollständige Kontrolle über jeden Einzelnen.
In die Fänge der Schule geraten auch Abbie und ihre beste Freundin Leila, die gemeinsam einen Ausweg suchen. Gleichzeitig zieht Polizist Detective Dempsey mit seiner schwangeren Frau Laura nach Tall Pines und beginnt, Fragen zu stellen. Laura hat eine eigene Vergangenheit mit der Schule, die Evelyn für ihre Zwecke nutzt.
Spoiler: Die Leiterin verliert die Kontrolle
Wird Evelyn herausgefordert, fällt ihre freundliche Maske schnell. Dann zeigt sie sich kalt und rücksichtslos und schreckt vor nichts zurück, um Tall Pines zu schützen. Am Ende der achtteiligen Serie wird sie von einer Mitstreiterin aus dem eigenen Lager ausgeschaltet. Was danach mit ihr geschieht, bleibt offen.
Die Führung der Gemeinschaft übernimmt Laura, an den Strukturen der Schule ändert sich jedoch nichts. Alex bleibt mit Laura und dem Neugeborenen in Tall Pines, während Abbie die Flucht gelingt. Leila dagegen bleibt in der Gemeinschaft zurück.
Toni Collette spielt die Rolle von Leanne in der Serie Wayward im Jahre 2025.