Dylan O'Briens Schauspielkarriere geschieht eher zufĂ€llig. Er selbst will eigentlich Sports-Broadcasting studieren und in seiner Freizeit Schlagzeug spielen und seinen Youtube-Kanal betreiben. WĂ€hrend er mit eigenen Sketchen die Internetwelt unterhĂ€lt, wird auch die Produzentin einer Webserie auf ihn aufmerksam. Und dann kommt alles ins Rollen. Sein Manager entdeckt ihn im Netz und besorgt ihm seine erste groĂe Rolle, mit der er weltweite Bekannt- und Beliebtheit erfĂ€hrt. Als Stiles in der MTV-Serie Teen Wolf erobert er die Zuschauerherzen im Sturm. Nun folgen auch einige Leinwandrollen. Unter anderem eine der Hauptrollen in der Trilogie Maze Runner.
Eigentlich will Dylan O'Brien gar kein Schauspieler werden. Er plant mit Abschluss der Highschool âSports-Broadcasting zu studieren, um bei seiner Lieblingsmannschaft den New York Mets zu arbeiten. Obwohl er mit seiner schauspielenden Mutter Lisa Rhodes und seinem Vater Patrick O'Brien, der Kameramann ist, quasi im FilmgeschĂ€ft aufwĂ€chst, wird sein Interesse daran erst spĂ€ter geweckt. ZunĂ€chst gilt all seine Aufmerksamkeit der Musik und dem Internet. Er spielt Schlagzeug in der Band âSlow Kids at Play und mit 14 Jahren ruft er seinen eigenen Youtube-Kanal âDis Be My Channel ins Leben. Dort kann man vor allem sein komödiantisches Talent bewundern, denn er zeigt zahlreiche kurze Videos und selbst produzierte Sketche. Doch nicht nur seine Abonnenten fĂŒhlen sich gut unterhalten. Auch die Produzentin einer Webserie wird dadurch auf ihn aufmerksam und löst so den Startschuss seiner folgenden Karriere. Sein spĂ€terer Manager sieht ihn in besagter Webserie, nimmt sich ihm an und besorgt ihm direkt ein Vorsprechen fĂŒr die Serie, die Dylan O'Brien bekannt machen wird. 2010 wird er fĂŒr die Rolle des tollpatschigen und liebevollen Stiles in der MTV-Serie Teen Wolf gecastet. UrsprĂŒnglich soll O'Brien Scott spielen, doch nachdem er das Drehbuch liest, will er sich lieber um die Rolle des Stiles bewerben. Von Anfang an erobert er die Herzen der Zuschauer und erhĂ€lt zusammen mit seinen Kollegen einige Publikumspreise fĂŒr ihre Darbietungen
Neben „Teen Wolf“ ergattert Dylan O'Brien auch einige Leinwandrollen. Er beginnt 2011, als er in dem komplett improvisierten Film „High Road“ neben alteingesessenen Comedy-Schauspielern wie Horatio Sanz, Rob Riggle und Abby Elliott auftritt. Weiter geht es im Folgejahr mit der Romantik-Komödie „The First Time Dein erstes Mal vergisst du nie!“ an der Seite von Britt Robertson. Mitte 2013 sieht man ihn zusammen mit Owen Wilson und Vince Vaughn in der Komödie „Prakti.com“. Den nĂ€chsten groĂen Treffer nach „Teen Wolf“ landet O'Brien mit der Verfilmung des Erfolgsromans „Maze Runner“, in dem er eine Hauptrolle bekommt. Auch in den weiteren beiden Teilen der Trilogie ist er mit von der Partie. „Maze Runner“ ist nach „Harry Potter“, „The Twilight Saga“ und „The Hunger Games“ auf Platz vier der erfolgreichsten Verfilmungen von Young-Adult-Romanen mit weltweiten Einnahmen von 660 Millionen Dollar bei einem Gesamtbudget von 95 Millionen Dollar
2016 verletzt sich Dylan O'Brien bei den Dreharbeiten zu „Maze Runner: The Death Cure“ so stark, dass er mehrere Monate ausfĂ€llt. Er wird bei einem schief gelaufenen Stunt von einem Auto erfasst und erleidet mehrere BrĂŒche, vorrangig im Gesicht. Seine Verletzungen sind sehr ernst aber zu keiner Zeit lebensbedrohlich. Im August 2016 ist er vollstĂ€ndig kuriert und kann endlich zurĂŒck an die Arbeit
Auch privat beweist Dylan O'Brien ein gutes HĂ€ndchen. Seit 2012 ist er mit seiner ehemaligen Kollegin Brit Robertson ein Paar. Sie lernten sich am Set von „The First Time Dein erstes Mal vergisst du nie!“ kennen und lieben.