Zum ersten Mal auf der kleinen Mattscheibe ist der Darsteller in der britischen Seifenoper „Casualty“ zu sehen. Das ist 2007 und da ist er auf der Bühne schon ein bekannter Name, zumindest für das Londoner Publikum des Stücks „Billy Elliot the Musical“.
Vor der Kamera folgt eine Hauptrolle in der Serie „The Revolting World of Stanley Brown“ sowie eine wiederkehrene Rolle in The White Queen. Dann klopft auch schon der internationale Erfolg an, als Dean-Charles Chapman die winzige Rolle des Martyn Lannister in der Erfolgsserie Game of Thrones ergattert. Diese kleine Chance nutzt der Brite, sich bei den Produzenten zu empfehlen und als seine Figur in der dritten Staffel stirbt, verliert er keine Zeit und taucht in der vierten Staffel als weitaus größere Figur Tommen Baratheon wieder auf.
Tommen ist das jüngste Kind von Cersei und zu Beginn der Serie nur ein kleiner, harmloser Junge. Auf ihn wartet jedoch eine große Zukunft, während seine Mutter alles tut, um Tommen vor den gefährlichen Machtspielchen in der Welt von Game of Thrones abzuschirmen.