Bokeem Woodbine wurde für seine Rolle als Gangster Mike Milligan in Fargo für einen Emmy nominiert und spielte in Halo den Piraten Soren-066. Kaum ein anderer Schauspieler war erst im Musikvideo von Tupac Shakur zu sehen und hat später als Shocker auf Spider-Man geschossen.
Bokeem Woodbine kam in Harlem im Norden von Manhattan zur Welt und wuchs in New York auf. Zunächst besuchte er die Dalton School an der Upper East Side, eine der bekanntesten Privatschulen der Stadt. Später wechselte er an die Fiorello H. LaGuardia High School of Music & Art and Performing Arts, die als Kaderschmiede für junge Musiker, Tänzer und Schauspieler gilt.
Schon als Teenager stand er vor der Kamera. Sein Fernsehdebüt gab er in einer Episode der Jugendreihe „CBS Schoolbreak Special“ mit dem Titel „Love Off Limits“. Die Casting-Direktorin Jaki Brown-Karman wurde dort auf ihn aufmerksam und empfahl ihn dem Schauspieler Forest Whitaker, der gerade seinen ersten Film als Regisseur vorbereitete.
So bekam Woodbine mit nicht einmal zwanzig Jahren die Hauptrolle im HBO-Fernsehfilm „Strapped“ (1993). Er spielte Diquan Mitchell, einen jungen Mann aus Brooklyn, der illegal mit Waffen handelt, um seine schwangere Freundin aus dem Gefängnis zu holen. Danach arbeitete er mit einigen der wichtigsten afroamerikanischen Filmemacher der Neunzigerjahre zusammen.
Spike Lee besetzte ihn in „Crooklyn“ (1994), Mario Van Peebles in „Panther“ (1995) und die Brüder Albert und Allen Hughes im Kriegsheimkehrerdrama „Dead Presidents“ (1995). In „Jason's Lyric“ (1994) spielte er Joshua, den unberechenbaren jüngeren Bruder der Hauptfigur, der nach seiner Rückkehr aus dem Gefängnis in Houston auf die schiefe Bahn gerät.
Im Actionfilm „The Rock“ (1996) war er an der Seite von Sean Connery und Nicolas Cage als einer der abtrünnigen Marines zu sehen, die mit ihren Geiseln die Gefängnisinsel Alcatraz besetzen. In „Freeway“ (1996) stand er mit Reese Witherspoon vor der Kamera, in der Komödie „Life“ (1999) mit Eddie Murphy und Martin Lawrence.
1996 spielte Woodbine im Musikvideo zu „I Ain't Mad at Cha“ von Tupac Shakur mit und freundete sich mit dem Rapper an. Die beiden trafen sich kurz darauf in „Gridlock'd“ (1997) wieder, dem ersten Film von Vondie Curtis-Hall als Regisseur. Der Film kam vier Monate nach dem Tod von Shakur in die Kinos.
Auch danach blieb er dem Hip-Hop eng verbunden. Er trat in Videos des Wu-Tang Clan auf, darunter „Gravel Pit“, und war bereits 1995 im Video zu „Waterfalls“ von TLC zu sehen. In The Sopranos (1999-2007) spielte er 1999 den Gangsta-Rapper Massive Genius, der vom Musikproduzenten Hesh Rabkin Tantiemen für einen verstorbenen Verwandten einfordert.
Im Fernsehen gehörte er zum Ensemble der Sitcom „Battery Park“ und spielte in der Krankenhausserie „City of Angels“ den Arzt Damon Bradley, der sich im Verlauf der zweiten Staffel als Serienvergewaltiger entpuppt. Beide Serien liefen nur kurz, brachten ihm aber regelmäßige Arbeit im Fernsehen.
Im oscarprämierten Film „Ray“ (2004) über Ray Charles verkörperte Woodbine den Saxofonisten David Fathead Newman, einen langjährigen Weggefährten des Sängers. In den folgenden Jahren war er in zahlreichen kleineren Produktionen zu sehen, darunter „The Last Sentinel“ (2007) mit Katee Sackhoff und „The Butcher“ (2009) mit Eric Roberts.
In der Serie Saving Grace (2007-2010) mit Holly Hunter spielte er den Todeskandidaten Leon Cooley, der im Gefängnis auf seine Hinrichtung wartet. Leon erhält wie die Polizistin Grace Besuch von einem Engel und hofft auf eine zweite Chance. Danach folgten Gastrollen in Bones und eine wiederkehrende Rolle als Polizist in Southland (2009-2013).
Im Kino wirkte er in der Parodie „Black Dynamite“ (2009), im Mysterythriller „Devil“ (2010), in der Neuverfilmung „Total Recall“ (2012) und in „Riddick“ (2013) mit Vin Diesel mit. In Riddick spielt er Moss, einen Söldner, der auf einem lebensfeindlichen Planeten Jagd auf den Gesuchten macht.
Den größten Erfolg seiner Laufbahn feierte Woodbine 2015 in der zweiten Staffel von Fargo (seit 2014). Er spielte Mike Milligan, einen eloquenten Vollstrecker der Mafia aus Kansas City, der mit zwei schweigsamen Brüdern im Schlepptau das Geschäft der Familie Gerhardt in North Dakota übernehmen soll. Milligan zitiert gerne Gedichte, trägt auffällige Anzüge und bleibt selbst in den blutigsten Momenten höflich.
Am Ende gewinnt er den Bandenkrieg, wird von seinen Chefs aber nicht befördert, sondern landet an einem Schreibtisch in einem Büro. Woodbine sagte später, die Rolle sei gewesen, „als hätte ich sie selbst für mich geschrieben“. Für seine Leistung wurde er für einen Emmy und einen Critics' Choice Award nominiert und gewann einen Black Reel Award.
2020 kehrte er in der vierten Staffel für einen Gastauftritt in die Rolle zurück. 2017 spielte er in der zweiten Staffel von Underground (2016-2017) den Sklaven Daniel und in Unsolved (2018) den Polizisten Daryn Dupree, der die Morde an Tupac Shakur und The Notorious B.I.G. untersucht.
2017 kam Woodbine ins Marvel-Universum. In „Spider-Man: Homecoming“ (2017) spielte er Herman Schultz, einen Handlanger des Vulture, gespielt von Michael Keaton. Nachdem sein Vorgänger stirbt, übernimmt Schultz einen Handschuh, der Schockwellen verschießt, und wird damit zum Schurken Shocker.
Danach folgten der Horrorkriegsfilm „Overlord“ (2018), das Roadmovie „Queen & Slim“ (2019) als Onkel Earl und „Spenser Confidential“ (2020) mit Mark Wahlberg. In „Ghostbusters: Legacy“ (2021) war er als Sheriff Domingo zu sehen, der in der Kleinstadt Summerville für Ordnung sorgen soll und dabei auf Geister trifft.
In der Serie Wu-Tang: An American Saga (2019-2023) über die Anfänge des Wu-Tang Clan spielte er Jerome. 2022 folgte das Drama „The Inspection“ über einen jungen Marine, und 2023 die Komödie „Old Dads“ mit Bill Burr.
Von 2022 bis 2024 gehörte Woodbine zur Hauptbesetzung von Halo (2022-2024). Er spielte Soren-066, einen ehemaligen Spartan, der als Junge aus dem Ausbildungsprogramm von Dr. Halsey geflohen ist. Der junge John ertappte ihn damals bei der Flucht und ließ ihn gehen, seitdem verbindet die beiden eine Freundschaft, die keiner offen zugibt.
Soren lebt als Pirat im Rubble, einem Stützpunkt der Aufständischen aus zerbrochenen Asteroiden, mit seiner Frau Laera und seinem Sohn Kessler. In der ersten Staffel bittet ihn Master Chief, auf die junge Kwan Ha aufzupassen, und Soren begleitet sie widerwillig auf ihren Heimatplaneten Madrigal.
In der zweiten Staffel wird er verhaftet und landet in einer Zelle auf Reach. Nach seiner Flucht sucht er gemeinsam mit Laera seinen Sohn, der vom Militär verschleppt wurde, und findet ihn schließlich auf dem Planeten Onyx.
In der Netflix-Miniserie Ripley (2024) spielte Woodbine in zwei Episoden den Privatdetektiv Alvin McCarron, den der Vater eines verschwundenen Amerikaners nach Italien schickt. 2025 folgte die Apple-Serie Government Cheese (2025), eine surreale Komödie über eine Familie im San Fernando Valley des Jahres 1969, in der er an der Seite von David Oyelowo die Rolle des Bootsy übernahm.
Im Oktober 2026 startete die zweite Staffel von Dexter: Resurrection (seit 2025), in der Woodbine zur Hauptbesetzung gehört. Er spielt Captain Mixon, den Leiter der Mordkommission des New York Police Department und Vater der jungen Polizistin Fiona Mixon. Mixon drängt seine Ermittler, endlich Beweise gegen den New York Ripper zu finden, während in der Stadt ein neuer Serienmörder Angst und Schrecken verbreitet.
Im Kino war er 2026 in „Primetime“ mit Robert Pattinson zu sehen, einem Film über den Fernsehjournalisten Chris Hansen. Für die Zeichentrickserie Invincible lieh er 2025 einer Figur namens Radcliffe seine Stimme.
Seit 1999 ist Woodbine mit Mahiely Woodbine verheiratet, mit der er zwei Kinder hat. Das Paar hält sein Familienleben weitgehend aus der Öffentlichkeit heraus, in Interviews spricht Woodbine lieber über seine Rollen als über sein Zuhause.
Kurios ist eine Rolle, die kaum jemand mit seinem Gesicht verbindet. Im Videospiel „Payday 2“ spricht er seit 2013 die Figur The Elephant, einen korrupten Politiker, der die Bankräuber für seine Zwecke einspannt. Und wer die Musikvideos der Neunziger genau anschaut, entdeckt ihn bei TLC, Tupac und Eazy-E, lange bevor er als Mike Milligan in Fargo Gedichte zitierte.