Im Midseason-Finale veranstaltet Lily (Kelly Rutherford) eine Party zu Charlies Ehren, um sie in die Gesellschaft einzuführen. Max versucht noch immer, ihre wahre Identität zu offenbaren und wendet sich an Nate. Charlie gibt sich Max gegenüber selbstsicher doch sie fürchtet, dass ihr Schwindel auffliegen könnte und greift zu drastischen Maßnahmen, die dramatische Folgen haben. Wird Charlie eine Rhodes bleiben dürfen oder wird ihr Geheimnis gelüftet?

Blair hat sich fest vorgenommen, in Bezug auf ihre Männer eine Entscheidung zu treffen. Sie weiß nicht, wer der Mann ihres Lebens ist - ihre große Liebe Chuck, der inzwischen der Mann ist, den sie sich immer erträumte, oder der Vater ihres ungeborenen Kindes, Prinz Louis. Um den Paparazzi zu entfliehen, besucht sie Dan (Penn Badgley) in Brooklyn, und bittet ihn um Rat. Doch Dan verfolgt ganz eigene Interessen.

Serena gibt sich Mühe, ihre Freundschaft mit Dan zu kitten, ist jedoch entsetzt als sie erfährt, dass er Blair die Wahrheit über seine Gefühle offenbaren will. Sie entschließt sich, trotz der Ereignisse auf der Junggesellinnenabschiedsfeier, Louis zu helfen, Blair zurückzugewinnen. Nate erfährt inzwischen, dass er seine Karriere einem ungebetenen Helfer verdankt.

Schauspieler in der Episode Gossip Girl 5x10

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