Rory Bowman (Rupert Evans) ist stellvertretender Schulleiter an der Privatschule „St Bartholomew's School“ und ein alter Freund der Familie Polly. Rupert Evans, bekannt aus The Man in the High Castle und Charmed, spielt ihn in Staffel 1.
Rory hat die Schule selbst als Schüler besucht und kennt Michael Polly und dessen Frau Sarah Polly seit vielen Jahren. Nach außen ist er der loyale zweite Mann hinter dem Schulleiter. Als Sarah verschwindet, steht er Michael zur Seite und hält den Betrieb an der Schule am Laufen.
Spoiler: Der Freund im Hintergrund
Hinter der Fassade steckt mehr. Rory war seit Langem in Sarah verliebt und hatte sich hinter Michaels Rücken an sie herangemacht, doch sie wies ihn ab. Mehrere Lehrerinnen hatten sich über Belästigungen durch ihn beschwert. Ausgerechnet Sarah überredete Michael damals, Rory noch eine Chance zu geben, und band ihn damit noch enger an sich.
Als Rory von Sarahs Affäre mit Stephen Sedgwick erfuhr, stellte er sie zur Rede. Er fürchtete um den Ruf der Schule und ertrug nicht, dass sie ihn abgewiesen hatte und sich dann einem anderen zuwandte. Im Streit erwürgte er sie. Später behauptet er, es sei ein Unfall gewesen, er habe nur gewollt, dass sie aufhört zu schreien.
Überführt wird Rory durch einen Schlüssel der Marke „Castra Lock“, den die Polizei am Fundort der Leiche gefunden hat. Als Annie Cassidy ihn wegen des Schülers Dylan Sedgwick zu Hause aufsucht, fällt ihr das Schloss an seiner Tür auf. Der Schlüssel passt, und Annie bringt Rory zum Geständnis. Er wird wegen Mordes an Sarah festgenommen.
Rupert Evans spielt die Rolle von Rory Bowman in der Serie Gone (2026) im Jahre 2026.