Die Episode beginnt mit einem Flashback: Im Jahre 1992 wird zwölfjährige Morgan von einem Mädchen gejagt, das er zuvor heimlich beobachtete. Doch sein Retter in Form von Chuck befreit ihn aus der Notlage. Morgan meint, dass er sowieso kein Glück bei Mädchen hat, solange er sich nicht einen Bart stehen lässt. Zurück in der Gegenwart lamentiert Chuck erneut darüber, dass er kein Glück bei Mädchen hat. Diesmal ist jedoch Anna involviert, denn sie hat jetzt einen neuen Lover: Jason. Anna ist gern mit ihrem neuen Freund zusammen, obwohl der gern mit seinen Kumpels abhängt, die allesamt Mitglied einer kriminellen Vereinigung - den Triaden - sind. Morgan ist über die Liaison zwischen Jason und Anna nicht Glücklich. Er hätte Anna gern zurück.

Chuck erklärt sich bereit seinem Freund Morgan zu helfen und spioniert mit ihm Anna und ihren neuen Freund aus. Dabei flasht Chuck, als er Jason sieht. Nachdem er Sarah und Casey von seinem Flash berichtet, wird eine neue Mission vorbereitet. Team-Chuck soll Jason und das Syndikat ausspionieren.

An der Buy More-Front versuchen Jeff (Scott Krinsky) und Lester (Vik Sahay) Chucks Schwester Ellie (Sarah Lancaster) und ihren Freund Devin aka Devon Woodcomb (Ryan McPartlin) zu überzeugen, bei der bevorstehenden Hochzeit die Band Jeffster! zu engagieren.

Schauspieler in der Episode Chuck 2x14

Was bedeutet eigentlich „TBA“ in der Anzeige bei Episodenführern?