Viele Schauspieler arbeiten anfangs als Kellner, um über die Runden zu kommen. Grey Damon jedoch übernimmt 2009 in seinem ersten Fernsehauftritt in 90210 die Rolle eines Kellners.
Grey Damon hätte gern die Rolle des Stefan Salvatore in The Vampire Diaries ergattert, doch er scheitert beim Vorsprechen.
Danach folgen Gastauftritte in Lincoln Heights (2009), Greek (2010) und 10 Things I Hate About You (2010) bevor er in True Blood (2010) in einem Handlungsbogen die Rolle des Kitch Maynard erhält.
In der letzten Staffel der Footballserie Friday Night Lights wird Damon 2010 als Hastings Ruckle besetzt und spielt in 13 Episoden mit. Nach dem Ende der Serie wird er mit einer Hauptrolle in der Serie The Nine Lives of Chloe King betraut, jedoch ist bereits nach einer Staffel Schluss mit dem Fantasydrama. Damon ist 2012 in einer wiederkehrenden Rolle in der The CW-Serie The Secret Circle zu sehen.
Danach bleibt er dem Sender treu und erscheint 2013 bis 2014 in der kurzlebigen Mysteryserie Twisted als Nebenfigur Archie Yates und wechselt nach dem Serienaus als Hauptdarsteller zu Star-Crossed, der ebenfalls kein anhaltender Erfolg beschieden ist.
2015 wird Grey Damon in der Krimiserie Aquarius als Polizist Brian Shafe zu David Duchovnys Partner doch auch diese Serie schafft es nur auf zwei Staffeln. In The Flash übernimmt der Darsteller 2016 die wiederkehrende Rolle als Sam Scudder aka Mirror Master. 2017 folgt der Horrorfilm „Cadaver“.
Grey Damon ist mit Model und Schauspielerin Alice Greczyn liiert.